Descarga: Química Orgánica. Yurkanis Bruice
¡Bienvenidos! Este es un espacio para compartir materiales y curiosidades...
miércoles, 23 de septiembre de 2020
domingo, 20 de septiembre de 2020
Biología Celular y Molecular. Lodish. 7° edición. (español).
miércoles, 9 de septiembre de 2020
lunes, 20 de julio de 2020
domingo, 19 de julio de 2020
lunes, 13 de julio de 2020
martes, 7 de julio de 2020
Aplicaciones de espectroscopia de absorción en compuestos orgánicos. Dyer.
Contacto: propanona@zoho.com
Métodos espectroscópicos en química orgánica. Fleming.
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Cálculo diferencial e integral. Piskunov. 2 tomos. (1977)
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miércoles, 1 de julio de 2020
Técnicas experimentales en síntesis orgánica. Martinez Gray. Csákÿ.
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martes, 30 de junio de 2020
Fundamentos de química. Goldberg. Serie Schaum.
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Química. Serie Schaum. 9° edición.
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Biochemical calculations. How to solve mathematical problems in general biochemistry. 1st edition. Segel.
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Cálculo en biología molecular y biotecnología. Guía de matemáticas para el laboratorio. Stephenson. 2° edición.
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Química Básica. Di Risio. 6ta edición.
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sábado, 6 de junio de 2020
Análisis Funcional XX: Preparación de derivados
Conocidos los grupos funcionales presentes en la molécula se procede luego a la preparación de derivados y a la comparación de las constantes físicas de los mismos (punto de fusión, poder rotatorio, etc) con las de sustancias descriptas en la literatura.
Para la identificación de una sustancia se utilizan también determinaciones cuantitativas que pueden realizarse sobre la misma, como, por ejemplo, peso equivalente, equivalente de saponificación, peso molecular, etc.
Es de uso cada vez más corriente el empleo de métodos físicos en la determinación de estructuras e identidad de los compuestos orgánicos. Entre otros los más empleados son la espectroscopia infrarroja, de resonancia magnética nuclear, ultravioleta y la espectrometria de masa. Debe también señalarse la importancia que tienen los métodos cromatográficos en la identificación de un compuesto sobre todo en aquellos casos en que la disponibilidad de sustancia es muy pequeña.
Antes de proceder a la preparación de un derivado de la sustancia problema deberán tenerse en cuenta los siguientes factores:
- El derivado debe ser una sustancia sólida de punto de fusión entre 50° y 250° C aproximadamente. Las sustancias de punto de fusión menor de 50° cuando están impuras, en general forman aceites que son difíciles de cristalizar. La precisión de los puntos de fusión superiores a 250°C es, en general, menor que por debajo de dicho valor.
- El punto de fusión del derivado debe ser tal que permita diferenciar con claridad entre las distintas sustancias posibles.
- Deberá elegirse preferentemente un derivado cuyas propiedades (punto de fusión, elementos presentes, grupos funcionales) sean diferentes de las de la sustancia original.
- El derivado debe ser de fácil purificación; para lo cual deben evitarse aquellas reacciones que puedan dar lugar a la formación de isómeros o de productos laterales.
- De preferencia se eligen aquellos derivados cuya preparación sea sencilla, rápida y utilice reactivos comunes.
Las cantidades de sustancia que se utilizan para la preparación de derivados oscilan entre los 50 y 300 mg para los sólidos y 0,1 a 1 mL para los líquidos. Para obtener buenos rendimientos y evitar el exceso de reactivos que impurifican el producto obtenido, se recomienda pesar las sustancias y reactivos y trabajar en las condiciones indicadas en cada caso.
Las técnicas que se describen para cada tipo de sustancia son generales y debe tenerse en cuenta que existen casos que requieren una técnica particular.
La reacción puede, en general, controlarse por cromatografía delgada.
Una vez obtenido el derivado, se lo purifica hasta tener punto de fusión constante y se compara este dato con el descrito en la literatura. Existen tablas de puntos de fusión de los derivados de las sustancias más comunes. El punto de fusión de un derivado en general, debe coincidir dentro de 1-2° con el de la literatura, aunque a veces las variaciones pueden ser mayores. Hay que tener en cuenta además que el punto de fusión de muchas sustancias depende del solvente del que fue recristalizada. Otros factores que deben recordarse son la posibilidad de distintas formas alotrópicas y, en el caso de sustancias que funden con descomposición, la velocidad de calentamiento.
Además del punto de fusión, pueden realizarse otras determinaciones sobre el derivado, como por ejemplo equivalente de neutralización, equivalente de saponificación, etc.
En algunos casos particulares en que no aparecen descritos los puntos de fusión de los derivados en las tablas corrientes, o que las características de la sustancia den lugar a la formación de isómeros difíciles de separar, o que los procedimientos sean muy largos y difíciles de aplicar a cantidades pequeñas de sustancias, puede ser necesario recurrir a las publicaciones como el Beiltein-"Handbuch der Organischen Chemie" o el "Chemical Abstract" para hallar un derivado útil.
Descarga: Análisis Funcional
Análisis Funcional XIX. Análisis orgánico cualitativo: Nitrocompuestos.
Grupos de solubilidad: IIIb y VII.
① Ensayo de difenilamina.
⊕: formación de color: nitrocompuesto
② Zn-AcOH/NO₂Na/β-naftol-NaOH
⊕ precipitado o color rojo-naranja: nitrocompuesto aromático.
IR
Derivados
Descarga: Análisis Funcional
Análisis Funcional XVIII. Análisis orgánico cualitativo: Amidas y nitrilos.
Grupos de solubilidad: I y VII
Reacción de ácidos hidroxámicos
IR
Derivados
Descarga: Análisis Funcional
Análisis Funcional XVII. Análisis orgánico cualitativo: Aminas.
Grupos de solubilidad: I, IV, VII
① Azul de bromofenol: Indicador ácido-base
ABF-H + B: ⇌ BH⁺ + ABF⁻
amarillo azul
⊕ viraje del indicador: sustancia básica
② 2,4-dinitroclorobenceno
⊕ precipitado amarillo-naranja: nucleófilo presente (aminas, fenóxidos)
③ SO₄Cu
R-NH₂ + CuSO₄ ⟶ [(RNH₂)₄Cu]²⁺ azul (soluble)
Ar-NH₂ + CuSO₄ ⟶ [(ArNH₂)₂Cu]²⁺SO₄²⁻ ↓↓ verde
⊕ color azul o precipitado verde: aminas alifáticas de bajo PM y aromáticas.
④ Test de Hinsberg (diferenciación de primarias, secundarias y terciarias)
⑤ NO₂Na-H⁺/β-naftol-OH⁻
⊕ precipitado o color rojo-naranja: amina primaria aromática
⑥ Ácido cítrico- anhídrido acético
⊕ color púrpura: aminas terciarias.
IR
Estiramiento N-H (2 bandas en primarias)
Estiramiento C-N
Doblado N-H
Derivados
Análisis Funcional XVI. Análisis orgánico cualitativo: Alcoholes.
Grupos de solubilidad: I y V
① Reacción con Na
⊕ desprendimiento de H₂: H lábil: ácidos, fenoles, aminas, agua, etc y alcoholes
② CrO₃
④ Oxidación al compuesto carbonílico
Reactivo: KMnO₄ sol sat en H₂SO₄ 4N
Descarga: Análisis Funcional
① Reacción con Na
R-OH + Na° ⟶ R-O⁻Na⁺ + ½ H↑
⊕ desprendimiento de H₂: H lábil: ácidos, fenoles, aminas, agua, etc y alcoholes
② CrO₃
⊕ color verde inmediato: alcoholes primarios y secundarios
color verde lento: alcoholes terciarios (previa deshidratación)
③ Test de Lucas (diferenciación de primarios, secundarios y terciarios solubles en HCl (hasta 5 átomos de carbono) )
Reactivo: ZnCl₂ en HCl cc.
⊕ Separación de fases: inmediata-5 minutos: terciarios, alílicos y bencílicos
5-10 minutos: secundarios
④ Oxidación al compuesto carbonílico
Reactivo: KMnO₄ sol sat en H₂SO₄ 4N
| Alcohol | MnO₂ | 2,4-DNFH | Schiff |
| Primario | + | + | + |
| Secundario | + | + | - |
| Terciario | - |
IR
Derivados
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Análisis Funcional XV. Análisis orgánico cualitativo: Anhídridos y haluros de acilo.
Grupo de solubilidad: I
① Hidrólisis
⊕: reacción ácida al tornasol: anhídrido, haluro de acilo, ácidos
② Ácidos hidroxámicos
⊕ color rojo-violeta: anhídridos, haluros de acilo, ésteres, amidas, nitrilos, fenoles, enoles.
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① Hidrólisis
⊕: reacción ácida al tornasol: anhídrido, haluro de acilo, ácidos
② Ácidos hidroxámicos
⊕ color rojo-violeta: anhídridos, haluros de acilo, ésteres, amidas, nitrilos, fenoles, enoles.
IR
Derivados
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Análisis Funcional XIV. Análisis orgánico cualitativo: Ésteres.
Grupos de solubilidad: I y V
① Reacción de ácidos hidroxámicos.
⊕ formación de color rojo violeta: ésteres, anhídridos, haluros de acilo, amidas, nitrilos, fenoles, enoles.
② σ-dinitrobenceno
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① Reacción de ácidos hidroxámicos.
② σ-dinitrobenceno
Muestra + Na + σ-dinitrobenceno ⎼Ø⟶ color violeta rojizo: éster
IR
Derivados
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domingo, 31 de mayo de 2020
Análisis Funcional XIII. Análisis orgánico cualitativo: Aldehídos y cetonas.
Grupos de solubilidad: I y V
① 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)
⊕ formación de precipitado amarillo-naranja o rojo
② Schiff
⊕: color azul-violeta: aldehídos y ⍺-hidroxicetonas
③ Tollens
⊕: espejo de plata: aldehídos y ⍺-hidroxicetonas
④ Derivados bisulfíticos
1° reactivo de NaHSO₃ (sol diluida)
⊕: permanencia del color azul de la solución I₂-almidón: aldehídos y metilcetonas
⑤ Ensayo de Iodoformo
⊕: formación inmediata de precipitado amarillo: metilcetona, acetaldehído
formación lenta de precipitado amarillo: metilcarbinoles
Descarga: Análisis Funcional
① 2,4-dinitrofenilhidrazina (2,4-DNFH)
⊕ formación de precipitado amarillo-naranja o rojo
② Schiff
⊕: color azul-violeta: aldehídos y ⍺-hidroxicetonas
③ Tollens
⊕: espejo de plata: aldehídos y ⍺-hidroxicetonas
④ Derivados bisulfíticos
1° reactivo de NaHSO₃ (sol diluida)
2° reactivo de I₂-almidón (color azul)
H₂O + I₂ +SO₃H⁻ ⇌ 2I⁻ + SO₄H⁻ + 2H⁺
⊕: permanencia del color azul de la solución I₂-almidón: aldehídos y metilcetonas
⑤ Ensayo de Iodoformo
⊕: formación inmediata de precipitado amarillo: metilcetona, acetaldehído
formación lenta de precipitado amarillo: metilcarbinoles
IR
Derivados
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