lunes, 30 de marzo de 2020

Química. Chang. 11° edición.


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Terpenos IV: Monoterpenoides monocíclicos


Son compuestos que derivan del 1,3- o del 1,4-metilisopropilciclohexano.




Son posibles dos isómeros conformacionales (confórmeros) para cada isómero configuracional.



El estudio de los monoterpenoides no lo haremos desde el punto de vista descriptivo de cada compuesto, sino estudiando el comportamiento químico y teniendo en cuenta los conocimientos de análisis conformacional.
Es necesario considerar siempre, que al tratar con moléculas cíclicas, lo hacemos con estructuras más o menos rígidas, por lo que la reactividad de los grupos funcionales dependerá en un alto grado de la configuración y conformación. Además se presentan frecuentemente reacciones de transposición.

Mentol.


En la naturaleza se conoce solo la forma (-).
Las propiedades biológicas de muchos compuestos orgánicos naturales o sintéticos, que poseen carbonos asimétricos, varían con el poder rotatorio.
Es el caso del (-) mentol, que posee un sabor típico, carácter desinfectante, y activa la secreción biliar, en cambio la forma (+) mentol no tiene estas propiedades, y por supuesto la forma racémica posee la mitad de la actividad biológica.
Otro ejemplo lo tenemos en la carvona, cuyo olor varía con la actividad óptica.
Esta relación entre actividad biológica y configuración ha dado lugar a la formulación de un número grande de teorías que tratan de explicar los hechos experimentales.
Si examinamos la estructura del mentol, vemos que los átomos de carbono 1, 3 y 4 son asimétricos.




Esto da lugar a la posibilidad de existencia de varias formas ópticamente activas:
23=8 enantiómeros y 4 racémicos
4 diasteroisómeros

Tenemos así representados los 4 diasteroisómeros y cada uno de ellos tendrá su imagen especular, formando un par de enantiómeros, o sea un racémico.
Para la asignación de las respectivas configuraciones se tomaron en cuenta algunas propiedades químicas (por ejemplo: velocidad de esterificación) y una serie de propiedade físicas.
Observaciones de carácter experimental efectuadas en un número grande de compuestos que presentaban isomería geométrica, demostraron que ciertas propiedades físicas podían correlacionarse con la estructura geométrica en pare de compuestos cic-trans.
  • El punto de fusión y la intensidad de absorción de luz de los isómeros cis son más bajos que los de los trans.
  • El punto de ebullición, solubilidad, densidad, índice de refracción, momento dipolar, constante de disociación (en el caso de los ácidos), etc, de los isómeros cis son mayores que los de los trans.
Con base en esto, Auwers y Skita, generalizaron que de un par de isómeros cis-trans, el cis tendrá mayor punto de ebullición, densidad e índice de refracción que el trans.
En el caso de los mentoles se estudió además, la velocidad de esterificación, resultando:
mentol (16.5)> isomentol (12.3)> neoisomentol (3.1)> neomentol (1.0)
Esto está de acuerdo con las estructuras dadas anteriormente.
La circunstancia de que el neoisomentol se esterifique más rápido que el neomentol, nos indica que el equilibrio dinámico en este caso, está desplazado hacia la forma que presente mayor número de sustituyentes en ecuatorial.
Por oxidación de mentol o de neomentol se obtiene la misma cetona: mentona.

En cambio, por la oxidación del isomentol o del neoisomentol se obtiene isomentona,



que difieren en la configuración del D. De ambas cetonas se conocen las formas (+), (-) y (±).
Debido a la fácil enolización del grupo carbonilo, en medio ácido o básico, ambas cetonas pueden interconvertirse. Por el mecanismo propuesto se llega al enantiómero de la isomentona representada más arriba.



En el caso de la isomentona, ésta se encontraría en equilibrio entre dos formas silla y una bote torcido.
Las conformaciones de ambas cetonas fueron asignadas teniendo en cuenta las reglas de Auwers-Skita y estudiando sus curvas de dispersión óptica rotatoria y de dicroísmo circular.

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domingo, 29 de marzo de 2020

Química Analítica Cualitativa. Vogel. (Completo)


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Terpenos III: Monoterpenoides



Pueden ser: acíclicos, monocíclicos y bicíclicos. 




Tipos principales de monoterpenos.


La circunstancia de que un anillo hexagonal con un grupo gem-dialquilo en un carbono anular (sin puente) sea inestable, conduce a los dos tipos de monoterpenoides monocíclicos anteriores ya vistos. La posibilidad de que se produzca la ciclación por otra posición no se conoce.

Problema.


El compuesto tiene fórmula molecular C10H18O, es ópticamente inactivo y da las siguientes reacciones: Adiciona 2 Br2/mol de sustancia. Reacciona con NH2OH dando una oxima y con 2,4-dinitrofenilhidrazina para dar la hidrazona correspondiente. Reacciona con nitrato de plata amoniacal dando C10H18O2.
Por ozonólisis con descomposición oxidativa se obtienen: acetona, ácido oxálico y ácido 4-cetopentanoico.
1) Determinación del número de insaturación: para ello utilizamos la siguiente fórmula:
NI=W+ 1/2 X- 1/2 Y+1
donde:
W= número de átomos tetravalentes.
X= número de átomos trivalentes.
Y= número de átomos monovalentes.

En nuestro caso resultan: W=10, X=0 e Y=16, por lo tanto N.I=3

2) Determinación del número de dobles enlaces: se basa en la adición de bromo por los dobles enlaces. Por cada molécula de bromo tenemos un doble enlace. Como el compuesto adiciona 2 Br2/mol, se deduce la presencia de dos dobles enlaces o de uno triple. Dado que se trata de un terpeno es muy difícil que sea un triple enlace, por lo que debe haber dos dobles enlaces. Esto está de acuerdo con los resultados de la ozonólisis, que produce tres compuestos.

3) Determinación de la estructura general: tenemos ya establecidas cuales son las tres insaturaciones (dos dobles enlaces y un grupo carbonilo). Si hidrogenamos los dobles enlaces y reducimos el C=O a CH2, resultará un hidrocarburo saturado, de fórmula C10H22, que corresponde a la fórmula general de los alcanos (CnH2n+2).
Por lo tanto el compuesto es un aldehído acíclico con dos dobles enlaces, y al tratarse de un terpeno, debe cumplir la regla del isopreno y su esqueleto hidrocarbonado deberá ser:


Falta ubicar entonces a los dos dobles enlaces y al grupo carbonilo. Como por ozonólisis se obtiene, entre otros productos, acetona, y esta solo puede provenir de la ozonólisis de un grupo isopropilideno, tendríamos:



quedando para el grupo formilo las dos únicas posibilidades que se muestran en las otras dos fórmulas.
Dados los otros productos de la ozonólisis, la ubicación del segundo doble enlace solo puede estar en una única posición, pudiendo, por lo tanto, resultar dos isómeros geométricos posibles:




Utilizando métodos espectroscópicos tales como UV, IR, EM y 1H-RMN y 13C-RMN, pueden determinarse estructura mucho más rápidamente que por vía química o verificar estructuras propuestos por otros métodos.
Veamos cómo aplicamos en este problema los métodos espectroscópicos.
Datos de IR: presenta bandas a 3030, 2890, 2750, 1699, 1660 y 807 cm-1.
Datos de RMN: δ= 1.9 (6 H,s), 2.0 (3 H,s), 2.4 (4 H,m), 5.6 (1 H,t), 6.4 (1 H,d) y 9.5 (1 H,d) ppm
Datos de UV: λ máx (EtOH): 231 nm
Datos de EM: ion molecular: 152 (P)= 100%; 153 (P+1)= 11,10%; 154 (P+2)= 0,76%
Utilizando tablas que relacionan el pico padre con los de contribución isotópica, podemos determinar la fórmula molecular del compuesto, que en nuestro caso corresponde a C10H16O.
Los datos de IR nos indican la presencia de un grupo carbonilo (1699 cm-1) que unido a los picos de 2890 y 2750 cm-1 nos señalan la posibilidad de un aldehído. Los picos de 3030, 1660 y 807 denotan la presencia de un alqueno tri-sustituido.
La señal a δ=9.5 muestran la presencia de un aldehído con un solo hidrógeno en el carbono vecino y el valor mostrado por el espectro UV nos indican que el aldehído es α,β-no saturado con dos sustituyentes en posición β al carbonilo.
Si retomamos el espectro de RMN, la señal a δ= 1.9 (6 H,s) nos indica un grupo isopropilideno.
Dado el hecho de que se trata de un terpeno, nos permite presuponer que cumple con la regla del isopreno y que dada su fórmula tendríamos un N.I=3 por lo que resultaría:

ya que no podríamos ubicarlo en otra posición pues el valor de λ máx= 231 nm solo puede provenir de esa estructura. Si estudiamos los datos del espectro de RMN, esa estructura es consistente con los mismos, como puede verse a continuación:


Estereoquímica del citral.


Hay dos isómeros geométricos posibles, y esto se verifica por el hecho de que el citral dé dos semicarbazonas diferentes, y además, la destilación con columna de alta eficacia de dos isómeros que difieren en 1°C en su punto de ebullición.


Estos isómeros son conocidos como citral-a o geranial y citral-b o neral. La configuración de ambos se determinó indirectamente, estudiando las velocidades de ciclación de sus alcoholes correspondientes.

V1>>>V2
El nerol se cicla 9 veces más rápido que el geraniol; esto se debe a la proximidad de la función alcohol 1° al doble enlace isopropilidénico.
El mecanismo de la ciclación ocurre por formación de un ion carbonio clásico.


Terpenos II

Clasificación.


Son productos naturales presentes en flores, raíces, hojas y cortezas de plantas.
A los efectos de su clasificación se tiene en cuenta el número de restos isopreno presentes en sus moléculas y así se tienen en monoterpenoides (2 x C5H8), diterpenoides (4 x C5H8), etc.


Clases
Fuentes naturales
Monoterpenoides
C10H16
Aceites esenciales
Sesquiterpenoides
C15H24
Ídem, principios amargos
Diterpenoides
C20H32
Resinas, principios amargos
Triterpenoides
C30H48
Insaponificables de plantas, saponinas, etc
Tetraterpenoides
C40H64
Carotenoides
Politerpenoides
(C10H16).n
Caucho

A su vez se pueden subdividir en: acíclicos, monocíclicos, bicíclicos, tricíclicos y policíclicos.

Regla del isopreno.


La posibilidad de poder considerar a los terpenoides como formados por la unión de restos de isopreno, condujo a la formulación de esta regla.
La misma dice que los terpenoides pueden ser divididos arbitrariamente en unidades isopreno, y que dichas unidades están unidas cabeza-cola.


Esta regla del isopreno tiene varias excepciones:

a) En los carotenoides, la unión en la parte central es cola-cola.
Como podemos ver, en este caso la orientación de los sustituyentes es opuesta en cada una de las mitades.

b) Algunos monoterpenoides tienen un número de átomos de carbono que no es múltiple de 5, por ejemplo en la cryptona.



La cryptona puede obtenerse en el laboratorio por oxidación del β-felandreno. Es significativo que ambos compuestos se encuentren en el aceite esencial de eucaliptus, por lo que muchos consideran que la cryptona puede ser un "artefacto" o sea producida por oxidación durante su extracción.
c) Existen algunos terpenoides que, a pesar de tener un número de átomos de carbono múltiplo de 5, no pueden dividirse correctamente en grupos isopreno. Un ejemplo de esto lo tenemos en la eremofilona, isómera de la carissona. Esto es debido a que durante su biogénesis ocurren una o más transposiciones.

Importancia de los terpenoides.


Son compuestos importantes tanto desde el punto de vista biológico como desde el industrial. Biológicamente son "precursores" de los esteroides, que son moléculas fundamentales ya que su esqueleto se encuentra en vitaminas (vitamina D) y hormonas importantísimas (sexuales y corticoides).
Industrialmente son pocos los terpenos que se utilizan al estado puro (mentol y alcanfor principalmente), pero las mezclas de terpenos halladas en los aceites esenciales o las mezclas de aceites esenciales son utilizados en gran cantidad en perfumería y cosmética.

Extracción y purificación.


Los métodos de extracción de los terpenoides dependen de su peso molecular. En general los monoterpenos, los sesqui- y los diterpenos pueden separarse de la parte no esteroide por destilación por arrastre con vapor de agua. En cambio los terpenoides superiores se extraen con solventes orgánicos junto con las grasas y aceites (esenciales o no).
En Argentina se producen comercialmente mentol y algunos tipos de aceites esenciales. Los de mandarina, naranja y limón se obtienen prensando la cáscara de los frutos y el jugo obtenido se emulsiona y luego se separa el aceite de la emulsión por centrifugación.
Otro método usado es: el "enfleurage". Este método es empleado en perfumería para preparar extractos finos y consiste en macerar los pétalos de flores con grasas purificadas, luego se filtra en caliente para separar los sólidos y de la "pomada" resultante se destila el aceite esencial por arrastre por vapor.
Para separar los distintos componentes de sus mezclas se usa generalmente la destilación fraccionada a presión reducida y con columnas rectificadoras de alta eficacia. También se utiliza la formación de derivados cristalinos y cristalización fraccionada. En los últimos años se emplea preferentemente la cromatografía, ya sea en columna, placa, gaseosa o líquido-líquido.

Estudio de sus estructuras.


Actualemente se utilizan métodos químicos combinados con métodos físicos.
Los métodos químicos más usados son los de tipo degradativo, principalmente las reacciones de oxidación en distintas condiciones y con diferentes agentes oxidantes: IO- u O3 (moderadamente específicos); KMnO4 en medio neutro o alcalino (no muy fácil de controlar); CrO3/HAc; CrO3/H2SO4 (poco selectivo); OsO4 y HIO3 (muy caros).
Un tipo de reacciones que tuvieron importancia son las de aromatización por calentamiento con S, Se, Pd o Pt, pero este método produce mezclas y ya no se usa.
Más utilizadas son las reacciones de adición a dobles enlaces, tales como la adición de bromo, hidrógeno y de cloruro de nitrosilo. Las dos primeras pueden hacerse cuantitativamente y determinar así la cantidad de dobles enlaces presentes.
Finalmente, se utilizan las reacciones de caracterización de grupos funcionales y en pocos casos la de formación de derivados que permitan identificar un producto.
Lógicamente todos estos métodos deben efectuarse sobre los compuestos puros, separados de sus mezclas.
En la actualidad, todos estos métodos se ven reforzados y en algunos casos suplantados por los métodos físicos.
Espectrofotometría UV
Permite determinar la presencia de sistemas conjugados (dienos, trienos y compuestos carbonílicos α,β-no saturados).
Utilizando las reglas de Woodbard y Fieser se puede predecir y confirmar estructuras probables.
Espectroscopia de IR
Permite determinar la presencia o ausencia de grupos funcionales en la molécula.
Espectroscopia de RMN
Permite predecir estructuras hidrocarbonadas y determinar la presencia o ausencia de grupos funcionales que contengan H activo (alcoholes, fenoles, enoles, ácidos carboxílicos, distinguir entre aldehídos y cetonas, etc)
En los últimos años, el uso de la RMN de carbono 13 permitió obtener detalles muy útiles sobre el esqueleto de átomos de carbono y predecir la configuración de los centros de asimetría óptica.
Espectrofotometría de masa
Permite determinar el peso molecular exacto y además, mediante el estudio de fragmentación del ion molecular, obtener datos útiles, de estructuras complejas.
Otros métodos utilizados son ópticos, tales como el poder rotatorio, y más útiles aún tenemos la Dispersión Óptica Rotatoria y el Dicroismo Circular, que permiten determinar conformaciones de anillos y configuraciones de centros asimétricos.
Un problema que se presenta a menudo es la posibilidad de que durante los procesos de separación o purificación o por acción de determinados reactivos se produzcan transposiciones moleculares que pueden conducir a errores en la determinación de estructuras.
Estas transposiciones ocurren con suma facilidad.

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sábado, 28 de marzo de 2020

Microbiología. Prescott. 5° edición.


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Terpenos I: Terpenos y productos naturales relacionados.

Introducción.



El ácido acético es uno de los compuestos orgánicos fundamentales. Es un producto industrial corriente y barato, y todo el mundo lo conoce por ser el constituyente que comunica su olor al vinagre. Pero sólo recientemente se ha descubierto que esta sustancia tan sencilla es también pieza fundamental que utilizan los seres vivos en la elaboración de infinitas moléculas más complejas, de estructuras muy diversas, muchas de las cuales desempeñan papeles bioquímicos esenciales.
Biosíntesis. El esclarecimiento de los mecanismos biosintéticos constituye una de las áreas más activas y excitantes de la investigación química y representa un buen ejemplo de un campo en el que la química orgánica y la bioquímica se confunden. Se ha obtenido mucha información sobre la biosíntesis estudiando la incorporación de un precursor radioactivo (como 14CH3CO2H) a un producto natural a través del organismo. La degradación química sistemática del producto final mostrará exactamente qué átomos de carbono de la molécula son radioactivos.

El origen de las grasas.


Las grasas naturales son ésteres del glicerol y de ácidos grasos pesados; los más abundantes son los ácidos saturados de cadena recta en C16 y C18, los ácidos palmítico y esteárico. Éstos y otros ácidos grasos naturales se biosintetizan a partir de un determinado número de moléculas de ácido acético; como cada unidad de ácido acético tiene dos átomos de carbono, no debe sorprender que todos los ácidos grasos naturales corrientes tengan un número par de átomos de carbono. Todas las reacciones implicadas están catalizadas enzimáticamente, pero todas ellas son unívocas y análogas a las conocidas en el laboratorio.
El primer paso en la biosíntesis de ácidos grasos consiste en la activación de la molécula de ácido acético que de por sí es poco reactiva. Esta activación se consigue por esterificación con el grupo tiol de una molécula grande llamada coenzima A y abreviadamente HS-CoA. El metilo de acetil-CoA resultante es muy reactivo y se carbonata fácilmente con dióxido de carbono dando una molécula todavía más reactiva, el malonil-CoA. La biotina desempeña un papel esencial en esta reacción de carbonatación.


Terpenos más complejos.


Además de los terpenos que se forman directamente a partir del pirofosfato de isopentenilo, se hallan en la naturaleza varios alcoholes alílicos isómeros, y diversos productos de oxidación y reducción, como los indicados a continuación:

Muchos terpenos desconocidos son compuestos cíclicos biosintetizados a partir de precursores de cadena abierta por reacciones de ciclación a través de iones carbonio. Por ejemplo, la estructura del mirceno debe relacionarse con las del limoneno, α-pineno y β-pineno.



Ejemplos de terpenos cíclicos oxigenados sencillos con el mentol y el alcanfor de amplio uso en preparaciones farmacéuticas; la carvona constituyente de odorante principal de las semillas de alcaravea; y el 1,8-cineol, componente mayoritario del aceite de eucalipto.



Los sistemas anulares puenteados, tales como el del alcanfor y el α-pineno, son comunes en los terpenos. El alcanfor es un ejemplo de un compuesto con un esqueleto de biciclo [2.2.1] heptano. El prefijo biciclo se refiere al sistema, en el que dos anillos comparten dos o más átomos de carbono entre ellos (es decir anillos condensados). Los números [2.2.1] representan el número de átomos de carbono en cada “brazo” del sistema de anillos. (Un brazo está constituido por los átomos de carbono entre los carbonos cabeza de puente).

Los sistemas puenteados son inestimables para estudios mecanísticos, porque los anillos están congelados en una conformación. Por ejemplo, el anillo de seis miembros del alcanfor está congelado en la forma de bote, más bien que en la forma usual de silla. A no ser que el tamaño de los anillos sea bastante grande, los anillos con puente deben tener uniones -cis entre ambos. La superposición de orbitales para formar uniones de anillo trans sería estéricamente imposible.

Otra restricción de los anillos puenteados, la llamada regla de Bredt, es que el carbono cabeza de puente no puede formar parte de un doble enlace. Un modelo de un sistema con puente, tal como el del alcanfor o el del pineno, demostrará que la geometría es incorrecta para la superposición de orbitales p. La regla de Bredt no se aplica a un sistema de anillos condensados que comparten solo dos carbonos o a anillos grandes, que pueden acomodar un doble enlace trans.


Biosíntesis de esteroides.


La secuencia de reacciones que llevan del escualeno al lanosterol, y que ocurre en la biosíntesis de esteroides, muestra muchas de las características de las reacciones de terpenos.
El primer paso es la formación enzimática de un epóxido. Luego, el oxígeno del epóxido se protona, y se abre el anillo del epóxido, formando un carbocatión. La formación de este carbocatión pone en movimiento una serie concertada de desplazamientos electrónicos que conduce al cierre de cuatro anillos formando el sistema de anillos de un esteroide. El cierre de los anillos es seguido por el desplazamiento de hidruro y de metilos, para dar el lanosterol. Todo este proceso en la naturaleza está catalizado por una sola enzima, la ciclasa del óxido del escualeno.



viernes, 27 de marzo de 2020

Physical Chemistry. Moore. 4th edition. (Inglés)


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Microbiología biomédica. Basualdo. 2° edición.


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Manuak de tecnología farmacéutica. Lozano.


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miércoles, 25 de marzo de 2020

Principles of Biochemistry. Lehninger. 7th edition. (Inglés)


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Principles of Biochemistry. Lehninger. 6th edition. (Inglés)


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martes, 24 de marzo de 2020

Introducción a la Microbiología. Tortora. 9° edición.


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Handbook of Pharmaceutical Excipients. 5th edition.


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Farmacopea Argentina. 7° edición. (4 tomos)



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Codex farmacéutico bonaerense (Colegio de Farmacéuticos de la provincia de Buenos Aires)


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Biología de los microorganismos. Brock. 14° edición.


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British Pharmacopoeia. 2009.


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Introducción a la Biología Celular. Alberts. 3° edición.


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Human Physiology. The mechanisms of body function. 15th edition. Vander's.


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Histología. Texto y Atlas color con Biología Celular y Molecular. Ross, Pawlina. 6° edición.


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