martes, 14 de abril de 2020

Esteroides II. Conformación de esteroides.


El isómero más estable de un 1,2-dialquil-ciclohexano es aquel que tiene ambos sustituyentes ecuatoriales. Un anillo de ciclohexano trans-1,2-disustituido puede existir en una conformación preferida, en la que ambos sustituyentes son ecuatoriales, mientras que su isómero cis debe tener un sustituyente axial y otro ecuatorial. El isómero trans es, por consiguiente, el más estable.



Un anillo condensado con otro en las posiciones -1,2 puede ser cis o trans. Las siguientes estructuras representan la cis y trans- decalina.

Como se ve, en la trans la unión es e,e; mientras que en la cis la unión es e,a. El isómero trans es aproximadamente 3 kCal/mol más estable que la cis. El núcleo de los esteroides contiene tres uniones de anillos (A/B, B/C y C/D). Por lo general, en la naturaleza, estas tres uniones son trans, aunque hay excepciones como la que se muestra para el ácido cólico.



Son muy importantes biológicamente ya que de su sistema policíclico derivan una gran cantidad de compuestos tales como los ácidos biliares, vitaminas, hormonas sexuales femeninas y masculinas y hormonas corticoides. Desde el punto de vista farmacológico también son importantes pues hay una serie grande de medicamentos sintéticos y semisintéticos derivados.
Su estructura general es:



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