Esteroides VII: Eemplo de semi-síntesis de esteroides de interés terapéutico.

Vamos a ver una secuencia de reacciones utilizadas en la práctica para la síntesis de acetato de desoxicorticosterona.

Se parte de la Diosgenina, aislada de la raíz de una dioscoreácea mexicana llamada "cabeza de negro".

El compuesto I puede utilizarse también en la síntesis de hormonas estrogénicas.

NOTA 1

La reducción con H₂/Ni del grupo C=O requiere condiciones menos enérgicas que las necesarias para reducir el doble enlace, por esa causa es posible una reducción selectiva. La reducción de dobles enlaces con H₂/PtO₂ es posible a presión atmosférica o a lo sumo a baja presión. En estas condiciones es posible reducir en algunos casos los anillos aromáticos (fenilo a ciclohexilo), como ocurre en esta reacción.

NOTA 2

El calentamiento con tetralina produce la aromatización del anillo A. En este caso la tetralina actúa como agente hidrogenante. A partir del compuesto II puede obtenerse Progesterona.

Y a partir del compuesto III es posible obtener Testosterona y derivados de la misma:

A partir de IV puede obtenerse la Testosterona por fermentación

o la 17α-metil testosterona por vía química

NOTA 3

Debido a las diferentes reactividades de los ésteres alifáticos con respecto a los aromáticos es posible efectuar una saponificación selectiva.

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