Son esteroides derivados del ácido 5α-colánico que pueden estar oxigenados en las posiciones 3, 7 y 11, siempre en configuración α.
Como su nombre indica, se encuentran en distintas proporciones en la bilis, libres o conjugados con la glicocola (glicina) (ácidos glicocólicos) o con la taurina (ácidos taurocólicos). Su biogénesis implica la siguiente serie de reacciones:
La distinta configuración de los hidroxilos en las posiciones 3 y 7 o 12 hace posible que se efectúen reacciones selectivas en esas posiciones. Por ejemplo, frente a las reacciones de esterificación, el orden de reactividad será:
3α (e)> 7α (a)>> 12α (a)
La distinta reactividad de los hidroxilos 7α y 12α se debe a su ubicación en la molécula, ya que el 7α-OH está en un borde de la molécula que resulta poco protegido, mientras
que el 12α-OH se ve protegido por los metilos 18 y 19, la cadena lateral en carbono 17 y también por la unión cis de los anillos A y B. Frente a los agentes oxidantes, la reactividad resulta 7α>> 12α> 3α; aquí también vale lo antes mencionado referente a la protección del carbono 12.
De una manera análoga ocurren las reacciones de deshidratación:
7α> 12α>>> 3α
Estas distintas reactividades permiten pasar de un ácido biliar a otro, mediante reacciones adecuadas. Un derivado muy utilizado es el ácido deshidrocólico (ác. 3,7,12-tricetocolánico) que se obtiene por oxidación del ácido cólico:
Ácido cólico ⸺ácido 3α,11α-dihidroxi-7-cetocalámico ➀ácido 3α-hidroxi-7,11-dicetocolámico ➁ácido deshidrocólico ➂
Por reducción de Wolff-Kishner de ➀ se obtiene el ácido desoxicólico; aplicando igual procedimiento al ácido ➁ se obtiene el ácido litocólico que también puede obtenerse por deshidratación del ácido cólico y posterior reducción catalítica de los dobles enlaces formados.
Las sales de los ácidos biliares tienen la propiedad de formar complejos moleculares con muchos compuestos insolubles en agua y de esa manera los solubiliza o emulsiona, como ocurre con las grasas o la vitamina K, permitiendo su absorción en la pared intestinal. En el caso de mal funcionamiento de la vesícula biliar es muy común la formación de cálculos biliares, formados principalmente por colesterol, ácido y pigmentos biliares.
Descarga: Apunte Terpenos y Esteroides
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