miércoles, 6 de mayo de 2020

Estereoquímica VI: Nomenclatura de policicloalcanos.

Hay muchos hidrocarburos y derivados de hidrocarburos con 2 o más anillos que tienen átomos de carbono en común, la decalina es uno de ellos. Generalmente estos compuestos son nombrados agregando el prefijo biciclo al nombre del hidrocarburo de cadena abierta con el mismo número de átomos de carbono. Así, la decalina que tiene 10 carbonos, es un biciclodecano. A continuación es necesario especificar el tamaño de los anillos, lo cual se hace contando el número de átomos de carbono en cada una de las cadenas que están conectadas por los dos átomos que constituyen la unión de anillos o cabezas de puente.
La decalina tiene cuatro carbonos en cada una de las dos cadenas, y ningún carbono en la tercer cadena (que conecta los dos átomos cabeza de puente), por lo tanto la decalina es el biciclo [4.4.0] decano.
Los números deben escribirse encerrados entre corchetes y van ubicados después de la palabra biciclo y antes del nombre del hidrocarburo. Los números son ordenados según magnitudes decrecientes y separados por puntos y no por comas.
Algunos ejemplos son


Para numerar sistemas bicíclicos que tienen 2 átomos en común, uno de ellos es elegido como C₁. La numeración procede a lo largo de la cadena más larga de carbonos, continúa a lo largo de la siguiente cadena más larga y finalmente es completada a lo largo de la cadena más corta.


Cuando los anillos del hidrocarburo poseen sólo un carbono en común, ellos son llamados espirenos, y el nombre sistemático está de acuerdo con los siguientes ejemplos:


Note que para los espiranos la numeración comienza en el primer átomo del anillo más pequeño vecino al punto de unión.

Descarga: Análisis conformacional y estereoquímica de las reacciones

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