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domingo, 29 de julio de 2012
Esteroides.
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sábado, 28 de julio de 2012
Terpenos y esteroides.
*Terpenos y productos naturales relacionados.
-Introducción.
-El origen de las grasas.
-Terpenos más complejos.
*Biosíntesis de esteroides.
*Terpenos.
-Regla de isopreno.
-Importancia de los terpenoides.
-Extracción y purificación.
-Estudio de sus estructuras.
-Monoterpenoides.
-Tipos principales de monoterpenos.
-Estructura del citral.
-Monoterpenoides monocíclicos.
-Mentol.
-Monoterpenoides bicíclicos.
-Pinano.
-Canfano y derivados.
-Estereoquímica del alcanfor.
-Reducción del alcanfor.
-Transposiciones de Wagner-Meerwein.
*Esteroides.
-Conformación de esteroides.
-Algunos esteroides importantes.
-Isomería y nomenclatura.
-Nomenclatura de los esteroides.
-Química de los esteroides.
-Protección de grupo OH alcohóxidos o fenólicos.
-Protección de grupos C=O.
-Protección de dobles enlaces.
-Reacciones en la cadena lateral.
-Degradación.
-Método de Barbier-Wieland.
-Método de Miescher.
-Apertura de la cadena lateral de los espirostanos.
-Reacción de Barton.
-Reacciones en las posiciones nucleares.
-Pasaje de la serie 5α a la 5β
-Bromación del doble enlace del colesterol.
-Creación del doble enlace 7,8 en el colesterol.
-Reacciones en C17.
-Oxidación en C11.
-Bromación de 3-cetoesteroides.
-Hormonas sexuales femeninas.
-Hormonas esteroides corticales.
-Ácidos biliares.
-Introducción.
-El origen de las grasas.
-Terpenos más complejos.
*Biosíntesis de esteroides.
*Terpenos.
-Regla de isopreno.
-Importancia de los terpenoides.
-Extracción y purificación.
-Estudio de sus estructuras.
-Monoterpenoides.
-Tipos principales de monoterpenos.
-Estructura del citral.
-Monoterpenoides monocíclicos.
-Mentol.
-Monoterpenoides bicíclicos.
-Pinano.
-Canfano y derivados.
-Estereoquímica del alcanfor.
-Reducción del alcanfor.
-Transposiciones de Wagner-Meerwein.
*Esteroides.
-Conformación de esteroides.
-Algunos esteroides importantes.
-Isomería y nomenclatura.
-Nomenclatura de los esteroides.
-Química de los esteroides.
-Protección de grupo OH alcohóxidos o fenólicos.
-Protección de grupos C=O.
-Protección de dobles enlaces.
-Reacciones en la cadena lateral.
-Degradación.
-Método de Barbier-Wieland.
-Método de Miescher.
-Apertura de la cadena lateral de los espirostanos.
-Reacción de Barton.
-Reacciones en las posiciones nucleares.
-Pasaje de la serie 5α a la 5β
-Bromación del doble enlace del colesterol.
-Creación del doble enlace 7,8 en el colesterol.
-Reacciones en C17.
-Oxidación en C11.
-Bromación de 3-cetoesteroides.
-Hormonas sexuales femeninas.
-Hormonas esteroides corticales.
-Ácidos biliares.
Apunte extra:
Estereoquímica de las reacciones.
Notas del Seminario de Estereoquímica de las reacciones: http://www.mediafire.com/download/lfylkvs8c6gubdd/Notas_estereoqca_de_las_rnes.pdf
Apunte teórico: http://www.propanona.blogspot.com.ar/2012/07/analisis-conformacional-y.html
Seminario de Estereoquímica de las reacciones: http://www.mediafire.com/download/cqwnm7daku74zm4/Seminario_Estereoquimica_de_las_Reacciones.pdf
Apunte teórico: http://www.propanona.blogspot.com.ar/2012/07/analisis-conformacional-y.html
Seminario de Estereoquímica de las reacciones: http://www.mediafire.com/download/cqwnm7daku74zm4/Seminario_Estereoquimica_de_las_Reacciones.pdf
Análisis Conformacional y Estereoquímica de las reacciones.
Descarga: http://www.mediafire.com/download/oy4fzhylq0k3gcn/Analisis_conformacional_y_estereoqca_de_las_rnes.pdf
*Estereoquímica: Introducción.
-Inversión de la silla.
-Ciclohexanos monosustituidos.
-Ciclohexanos disustituidos.
-Ciclohexeno.
-Ciclohexanona.
*Decalina y otros sistemas policíclicos.
*Ciclopentanoperhidrofenantreno.
*Nomenclatura de policicloalcanos.
*Actividad óptica.
*Ciclohexanos 1,1-disustituidos:
-Con dos sustituyentes iguales.
-Con dos sustituyentes distintos.
*Ciclohexanos 1,2-disustituidos:
-Con dos sustituyentes iguales.
-Con dos sustituyentes distintos.
*Ciclohexanos 1,3-disustituidos:
-Con dos sustituyentes iguales.
-Con dos sustituyentes distintos.
*Ciclohexanos 1,4-disustituidos:
-Con dos sustituyentes iguales.
-Con dos sustituyentes distintos.
*Estereoquímica de las reacciones de cicloalcanos y cicloalquenos.
-Reacciones de adición y eliminación.
-Reacciones de reducción.
-Hidrogenación catalítica.
-Reducción química:
i)Hidroboración.
ii) Hidroxilación: cis y trans.
iii) Adición a carbenos.
iv) Ozonólisis.
v) Reacción de Diels-Alder.
vi) Adiciones polares de los halógenos y haloácidos.
-Reacciones de eliminación.
-Reacciones de sustitución.
-Oxidación de alcoholes cíclicos.
-Reducción de cetonas cíclicas.
*Estereoquímica: Introducción.
-Inversión de la silla.
-Ciclohexanos monosustituidos.
-Ciclohexanos disustituidos.
-Ciclohexeno.
-Ciclohexanona.
*Decalina y otros sistemas policíclicos.
*Ciclopentanoperhidrofenantreno.
*Nomenclatura de policicloalcanos.
*Actividad óptica.
*Ciclohexanos 1,1-disustituidos:
-Con dos sustituyentes iguales.
-Con dos sustituyentes distintos.
*Ciclohexanos 1,2-disustituidos:
-Con dos sustituyentes iguales.
-Con dos sustituyentes distintos.
*Ciclohexanos 1,3-disustituidos:
-Con dos sustituyentes iguales.
-Con dos sustituyentes distintos.
*Ciclohexanos 1,4-disustituidos:
-Con dos sustituyentes iguales.
-Con dos sustituyentes distintos.
*Estereoquímica de las reacciones de cicloalcanos y cicloalquenos.
-Reacciones de adición y eliminación.
-Reacciones de reducción.
-Hidrogenación catalítica.
-Reducción química:
i)Hidroboración.
ii) Hidroxilación: cis y trans.
iii) Adición a carbenos.
iv) Ozonólisis.
v) Reacción de Diels-Alder.
vi) Adiciones polares de los halógenos y haloácidos.
-Reacciones de eliminación.
-Reacciones de sustitución.
-Oxidación de alcoholes cíclicos.
-Reducción de cetonas cíclicas.
Esquema de grupos de solubilidad.
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Clasificación de las sustancias de acuerdo con el grupo de solubilidad.
Grupo I: Los términos de menor PM (generalmente no más de 3 átomos de C) de alcoholes, aldehídos, cetonas, ácidos carboxílicos, aminas, el fenol y polifenoles, oximas y ciertas amidas.
Grupo II: ácidos policarboxílicos, hidroxiácidos, polioles, azúcares, aminoácidos, aminoalcoholes, ácidos sulfónicos, sales en general, ciertas amidas.
Grupo IIIA: ácidos carboxílicos líquidos, ácidos sulfónicos, fenoles, tiofenoles.
Grupo IIIB: fenoles, β-cetoésteres, dicetonas: CO-CH2-CO, imidas, nitroderivados alifáticos primarios y secundarios, oximas, ciertos aminoácidos, sulfonamidas, tioles en general, algunas amidas (con sustituyentes electronegativos) y algunas lactamas.
Grupo IVA: aminas alifáticas.
Grupo IVB: aminas aromáticas de bajo PM, primarias y alquil-arilaminas secundarias y ciertas monoaril-dialquilaminas terciarias, hidrazinas, piranos.
Grupo VA: alcoholes, aldehídos, ésteres, metil-cetonas y ciclocetonas hasta 9 átomos de C, éteres de hasta 7 átomos de C.
Grupo VB: hidrocarburos olefínicos, hidrocarburos aromáticos con sustituyentes de primer orden, alcoholes, aldehídos, cetonas y ésteres de más de 9 átomos de C, éteres de más de 7 átomos de C, haluros de ácido, acetales y lactonas.
Grupo VI: hidrocarburos alifáticos saturados y ciclánicos, hidrocarburos aromáticos simples o con sustituyentes de segundo orden o halogenados, diaril-éteres.
Grupo VII: amidas, nitrilos, aminas aromáticas poco básicas, nitroso, azo e hidrazo derivados, sulfonas, sulfonamidas sin NH, sulfuros y sulfatos orgánicos.
Análisis funcional.
*Introducción.
-Determinación del grado de pureza y purificación.
-Análisis elemental cualitativo y cuantitativo.
-Determinación del peso molecular.
-Determinación de los grupos funcionales presentes en la molécula.
-Determinación de la estructura del esqueleto carbonado.
-Formulación de una estructura probable para la sustancia desconocida.
-Comprobación de la estructura propuesta.
*Generalidades.
-Ensayos preliminares.
-Análisis elemental cualitativo.
-Grupo de solubilidad.
-Determinación cualitativa de grupos funcionales.
-Preparación de derivados.
*Determinación del grado de pureza y purificación.
-Punto de fusión.
-Punto de ebullición. Micrométodo de Siwoloboff.
-Destilación.
-Cromatografía en placa delgada.
-Ensayos de solubilidad.
-Purificación de sustancias sólidas.
-Recristalización.
-Sublimación.
-Purificación de sustancias líquidas.
-Destilación.
*Ensayos preliminares.
-Color.
-Olor.
-Ensayo de ignición: procedimiento.
*Análisis elemental cualitativo.
*Grupos de solubilidad.
-Clasificación de las sustancias de acuerdo con el grupo de solubilidad.
*Análisis orgánico cualitativo.
-Purificación y determinación de constantes físicas.
-Análisis elemental cualitativo.
-Efecto del calor:
i) Ensayo de ignición.
ii)Ensayo de calcinación.
-Ensayos cualitativos para N, S y X.
-Clasificación de acuerdo al comportamiento de solubilidad.
-Determinación de los grupos funcionales presentes:
-Mediante reacciones químicas.
-Mediante técnicas espectroscópicas (especialmente IR).
-Localización de estructuras posibles dentro de la serie homóloga correspondiente de acuerdo al PF y/o PE.
-Preparación de derivados y comparación de sus PF con los que figuran en tablas.
*Preparación de derivados.
-Determinación del grado de pureza y purificación.
-Análisis elemental cualitativo y cuantitativo.
-Determinación del peso molecular.
-Determinación de los grupos funcionales presentes en la molécula.
-Determinación de la estructura del esqueleto carbonado.
-Formulación de una estructura probable para la sustancia desconocida.
-Comprobación de la estructura propuesta.
*Generalidades.
-Ensayos preliminares.
-Análisis elemental cualitativo.
-Grupo de solubilidad.
-Determinación cualitativa de grupos funcionales.
-Preparación de derivados.
*Determinación del grado de pureza y purificación.
-Punto de fusión.
-Punto de ebullición. Micrométodo de Siwoloboff.
-Destilación.
-Cromatografía en placa delgada.
-Ensayos de solubilidad.
-Purificación de sustancias sólidas.
-Recristalización.
-Sublimación.
-Purificación de sustancias líquidas.
-Destilación.
*Ensayos preliminares.
-Color.
-Olor.
-Ensayo de ignición: procedimiento.
*Análisis elemental cualitativo.
*Grupos de solubilidad.
-Clasificación de las sustancias de acuerdo con el grupo de solubilidad.
*Análisis orgánico cualitativo.
-Purificación y determinación de constantes físicas.
-Análisis elemental cualitativo.
-Efecto del calor:
i) Ensayo de ignición.
ii)Ensayo de calcinación.
-Ensayos cualitativos para N, S y X.
-Clasificación de acuerdo al comportamiento de solubilidad.
-Determinación de los grupos funcionales presentes:
-Mediante reacciones químicas.
-Mediante técnicas espectroscópicas (especialmente IR).
-Localización de estructuras posibles dentro de la serie homóloga correspondiente de acuerdo al PF y/o PE.
-Preparación de derivados y comparación de sus PF con los que figuran en tablas.
*Preparación de derivados.
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