Estereoquímica III: Ciclohexeno

La hibridación de los átomos de carbono que forman el doble enlace prácticamente dictan cuales son las conformaciones estables, ya que al confinarse en un mismo plano, junto a sus carbonos adyacentes, impiden el plegamiento completo de las molécula.

Entonces, si 4 de los carbonos están un plano, los otros dos podrán estar en el mismo, entonces el compuesto sería plano. Esta forma tendría gran tensión angular (4 uniones del 109°28' pasar a ser de 120°), y torsional (5 uniones tipo etano eclipsado, además del eclipsamiento de las uniones de C-1 y C-2, aunque esta última es evitable).
Si los otros dos C están en otro plano lo que queda es un semibote. Aquí prácticamente no existe tensión angular (es la mínima posible), pero sí existe la tensión torsional (1 unión eclipsada) y estérica (por los hidrógenos mástiles) al igual que en la conformación bote del ciclohexano.

Para evitar que los dos C que pueden estar fuera del plano de la unión C=C tengan sus uniones eclipsadas, hay que alternarlos sacando uno por encima y otro por debajo de aquel plano. Nos queda así la semisilla (I).
Las uniones de los carbonos que salen del plano quedan perfectamente alternadas y las restantes casi lo están, por lo que la tensión torsional es mínima, al igual que en el ciclohexano, no existe tensión estérica. Por lo tanto, en general, es esta la conformación más estable del ciclohexeno y derivados.
Las uniones de C-4 y C-5 poseen configuración axial y ecuatorial. En cambio las de C-3 y C-6 no son perfectamente alternadas y se llaman pseudoaxial (a') y pseudoecuatorial (e').
Los hidrógenos de C-1 y C-2 están eclipsados, los hidrógenos de C-3 y C-4 tienen interacción tipo etano torcido como así también los de C-5 y C-6 y los hidrógenos de C-4 y C-5 tienen interacción tipo etano alternado.
Esta conformación de semisilla se encuentra también en la tetralina (II).

Representación: una linea representa los 4 carbonos del plano (en general se dibuja el doble enlace por delante de lo plegado). Las uniones axiales, que corresponden a los carbonos fuera del plano, no son perpendiculares al plano del doble enlace C=C. Tampoco lo son las uniones pseudoaxiales.

Existen dos conformaciones en equilibrio, que son imágenes especulares no superponibles entre sí.


Descarga: Análisis conformacional y estereoquímica de las reacciones