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jueves, 3 de febrero de 2011

Síntesis malónica: mecanismo.

*Síntesis de ácidos carboxílicos alfa sustituidos.



Fórmula general del producto:



El mecanismo de esta reacción se encuentra disponible en el siguiente enlace:
http://www.mediafire.com/?mnwya2s85rclaj4


3 comentarios:

  1. no explican bien el procedimiento!!!

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  2. No hay mucho para explicar, es el mecanismo de la reacción.
    Primero tratás el éster malónico con una base fuerte como etóxido de sodio, y esta base extrae los H ácidos que son los del C alfa. Esto genera un carbanión que se estabiliza por resonancia. Este carbanión es un nucleófilo fuerte, y cuando se trata con un derivado halogenado (RX) primario o secundario (mejor primario) se produce una reacción de sustitución nucleofílica bimolecular (SN2) (por esta razón el derivado halogenado debe ser primario!, para que no dé eliminación) Luego queda un H ácido, por lo que se puede adicionar etóxido de sodio para generar otro carbanión, y volver a alquilarlo. Luego se adiciona una base fuerte como NaOH para formar la sal, se acidifica con ácido fuerte, para dar un ácido dicarboxílico y se decarboxila calentando (se observa burbujeo por desprendimiento de dióxido de carbono) y queda un grupo carboxilo.

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