Esteroides VIII: Hormonas sexuales femeninas

El ovario produce dos tipos de hormonas sexuales: los estrógenos y las progestacionales. Ambas regulan el ciclo sexual femenino y posibilitan el embarazo.

hormonas estrógenas:

Son elaboradas principalmente por el folículo y son las que producen los caracteres sexuales femeninos primarios y secundarios y regulan el periodo de celo (estro) y el de reposo (diestro).

Fueron aisladas al estado de sulfatos o de glucurónidos en la orina de hembras embarazadas. Así tenemos que de la orina de mujeres se aislaron dos: la estrona o foliculina y el estriol. De la orina de yeguas preñadas se aislaron también la aquilina y la equilenina.

Una circunstancia aparentemente curiosa se encuentra en el hecho de que la estrona fue aislada también de la orina de padrillos.

Como puede verse en las fórmulas anteriores, todas ellas derivan del estrano, estando aromatizado el anillo A (estra-1,3,5(10)-trieno) pudiendo el anillo B estar o no insaturado. La aromatización del anillo A tiene como consecuencia la ausencia del carbono 19. En el carbono 17 puede haber un grupo C=O o un grupo 17β-hidroxi, mientras que en el carbono 16 puede estar presente un grupo oxhidrilo en α.

A partir de estas estructuras se han obtenido varios compuestos, no naturales, que poseen actividad estrogénica. Tal es el caso del mal llamado α-estradiol, en el que la denominación α no tiene nada que ver con la configuración del grupo -OH en el carbono 17.

Como se ha señalado para otros compuestos, la actividad biológica está íntimamente relacionada con la configuración de los centros asimétricos, y así sucede en el caso de los estradioles donde se encontró que el α-estradiol es mucho más activo que su epímero.

Otros esteroides sintéticos con actividad estrogénica son el 17α-etinil estradiol, cuya síntesis ya se vio (ver http://propanona.blogspot.com/2020/04/esteroides-vii-eemplo-de-semi-sintesis.html)

Se conocen también estrógenos sintéticos no esteroides, derivados del transestilbeno. Los principales son el Estilbestrol y el Hexestrol.

Vemos que el hexestrol difiere del estilbestrol por estar saturado el doble enlace central.

Si bien no son esteroides, sus estructuras recuerdan a la de estos:

Esta semejanza no ocurre con los cis-estilbenos correspondientes,

que son inactivos.

Síntesis del estilbestrol

En general, para prolongar su efecto los estrógenos, tanto naturales como sintéticos, se transforman en ésteres de sus funciones fenólicas o alcohólicas (acetatos, benzoatos, palmitatos, etc)

Hormonas progestacionales:

La progesterona se origina en el cuerpo lúteo y actúa sobre el epitelio uterino modificándolo de modo que posibilita la implantación y nutrición del óvulo. Su acción cesa si el óvulo no es fecundado, de lo contrario su actividad continúa durante todo el proceso de la preñez. En la orina prácticamente no se encuentra progesterona ya que se metaboliza en el organismo siguiendo distintas rutas biogenéticas. Sus metabolitos son luego eliminados por orina, generalmente al estado de sulfatos o glucurónidos.

A diferencia con lo que ocurre con las hormonas estrógenas, las progestacionales admiten menos modificaciones estructurales.

Como puede verse en las fórmulas anteriores con excepción de la 17α-etinil testosterona, todas tienen el grupo acetilo en carbono 17 y las únicas modificaciones consisten en eliminación del metilo 19 y la presencia de algún otro doble enlace.

En el caso de la 17α-etinil testosterona, la introducción del grupo etinilo le otorga una acción anovulatoria y en el hombre suprime la espermatogénesis.

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