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lunes, 4 de mayo de 2020

Estereoquímica IV: Ciclohexanona.

Al tener un sólo átomo con hibridación sp² prácticamente no se modifica la situación respecto al ciclohexano. Habrá una pequeña tensión angular inevitable y una pequeña tensión torsional (uniones ecuatoriales de C-2 y C-6 parcialmente eclipsada con la unión C-O).
La distancia entre el átomo de O y esos H ecuatoriales, es la justa para que no se superpongan sus radios de van der Waals, por lo que no hay tensión estérica.

Representación: una silla (con el extremo deformado). C-1, C-2, C-6 y el O están en un mismo plano. El O no está ni en axial ni en ecuatorial.

Las otras conformaciones posibles son bote y bote torcido. La bote es más contribuyente que en el ciclohexano porque el C=O puede reemplazar a un H mástil.
En cuanto a la estabilidad de derivados, la única diferencia con el ciclohexano está en la falta de uno de los H axiales. Por ejemplo:


Un caso interesante es el de las halociclohexanonas en las que por un problema combinado de tensión estérica (X-O), e interacción de dipolos, la conformación más estable es la que tiene el X en axial.



Descarga: Análisis conformacional y estereoquímica de las reacciones

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